蒜素

一、化学结构与理化性质

蒜素（allicin）又名蒜辣素、大蒜素，化学名为二烯丙基二硫化物，分子式为C6H10OS2，分子量为162.28，CAS号为539-86-6。

蒜素的化学结构

蒜素为黄色油状液体，具有大蒜异臭。沸点80～85℃（0.2kPa），蒸馏时分解。密度为1.112g/L（20℃），折射率1.561，无旋光性。稍溶于水，溶于乙醇、苯、乙醚等有机溶剂。对热和碱不稳定，对酸较稳定，对皮肤有刺激性。

二、主要来源与生产制备方法

主要来源  蒜素主要存在于百合科大蒜（Allium Sativum L.）的球形鳞茎中。完整的蒜瓣中难以找到蒜素，此时存在的成分是它的前体蒜氨酸。当蒜瓣里的间隔受到破坏，在蒜氨酸酶（alliin lyase）的作用下，蒜氨酸被迅速转化为蒜素。

生产制备方法  以大蒜鳞茎为原料提取蒜素的方法主要有水蒸气蒸馏法、有机溶剂提取法和超临界萃取法3种[1,2]1,2。

三、分析方法

GB NY/T 1497-2007  气相色谱法 饲料添加剂大蒜素（粉剂）。

AOAC  尚未查见分析方法。

其他  一般采用定硫法、HPLC和GC-MS法进行蒜素的定量分析[3-5]3-5，可通过化学方法和红外图谱法进行蒜素的定性检测。

四、生理功能及作用

杀菌作用  蒜素对多种致病菌，如大肠埃希菌、葡萄球菌、痢疾球菌、肺炎球菌、炭疽杆菌链球菌、伤寒杆菌、副伤寒杆菌、霍乱杆菌、白喉杆菌等有明显的抑制和杀灭作用。Weber等报道，蒜素中的二硫醚、三硫醚能穿过致病菌的细胞膜而进入细胞质中，蒜素分子中的活性基团硫醚基（-S-O-S-）中的氧原子与细菌生长繁殖所必需的半胱氨酸分子中的硫基相结合，使细菌缺乏半胱胺而不能进行生物氧化作用，从而破坏致病菌的正常新陈代谢，使细菌的巯基失活而抑制细菌的生长繁殖。

提高机体的免疫力  低剂量蒜素可使小鼠溶菌酶的活性极大提高，中剂量和高剂量蒜素可使小鼠溶菌酶的活性极大提高，说明蒜素提高了单核细胞的分泌功能，使溶菌酶大量释放。溶菌酶能水解细菌细胞壁的黏多肽，从而使其裂解死亡。

心血管疾病预防作用  有较多的临床和试验研究报道表明大蒜可以降低心血管疾病的危险性[7-10]7-10，包括降低血压、抑制血小板聚集和黏附性、降低血LDL并提升HDL胆固醇水平、抑制炎症相关的前列腺素产物、抑制吸烟引起的血管损伤、减低同型半胱氨酸、增加内皮型一氧化氮合成。

防治肿瘤的作用  Fleischauer等[11]11回顾了流行性学文献资料认为大蒜消费对胃癌和肠癌具有预防作用，Buiatti等[12]12在1 016名组织学上证实的胃癌病例和1 159名对照（意大利人）中发现香料、橄榄油和大蒜消费可以减低肿瘤的危险性。Steinmetz等[13]13在爱荷华州有41 837名妇女参加的人群研究中发现大蒜消费和结肠癌呈负相关，人体研究表明膳食中大蒜成分能降低大肠腺瘤性息肉早期癌变的危险性。大蒜的含硫化合物能抑制试验诱导包括结肠癌在内的肿瘤。试验表明，水溶性和脂溶性烯丙基硫化物均有抑制大肠癌模型中的早期病变——腺窝病灶（aberrant crypt foci，ACF），从而发挥抗癌作用[14]14。

五、安全性研究

人群资料  未查见相关文献资料。

代谢情况  迄今为止，尚未见有关蒜素（allicin）通过消化道吸收的研究，一般认为蒜素进入口腔后，立即经口腔黏膜吸收进入血液而不通过肠道吸收。小鼠静脉注射35S标记的合成大蒜素溶液（0.15%）0.15ml，10min后测得蒜素在组织中的浓度由高到低依次为肺、心、肠、血液、脂肪、脑、肌肉、脾及肝。大部分由尿排出，小部分经粪便排出[15]15。体外灌流肝研究发现蒜素具有显著的首关效应（first pass effect），低浓度的蒜素灌流后迅速形成二烯丙基二硫醚，随后在胆汁中观察到烯丙硫醇，肝中检测不到蒜素。

急性毒性  蒜素的小鼠经口LD50分别为雄性309mg/kg和雌性363mg/kg。小鼠皮下染毒LD50为120mg/kg，静脉染毒LD50为60mg/kg[16]16。

遗传毒性  Ames试验和重组缺陷检测（rec assay）均未发现大蒜汁和提取物有致突变性，但在微核试验中发现剂量依赖性小鼠骨髓微核细胞阳性率增高，在Hep2细胞和中国仓鼠胚胎原代细胞上进行的试验中发现鲜大蒜汁有明显的损害作用，例如生长抑制和培养细胞形态呈多态性，但即使在高浓度下也未观察到大蒜提取物的显著毒性[17]17。

亚慢性毒性  Sumiyoshi等[18]18对大蒜抽提物进行的慢性经口毒性试验（2 000mg/kg，5次/周，6个月），未观察到Wistar大鼠的中毒表现，未观察到高剂量的大蒜抽提物对体重增长的抑制。虽然摄食量略有减少，未观察到试验动物在尿、血清学和血液学上的改变，常规的组织病理检查也未发现各脏器有任何毒性变化。

慢性毒性与致癌性  未查见相关文献资料。

生殖与发育毒性  未查见相关文献资料。

其他  未查见相关文献资料。

六、常见使用方法与调查/推荐摄入量

常见使用方法

食品  大蒜可以生食，作为食物的增味剂。

保健食品  可以应用于保健食品中，胶囊和片剂。

其他  作为药品用于抗菌、抗癌。

调查/推荐摄入量

调查摄入量  未查见相关文献资料。

推荐摄入量  德国Commission E monographs推荐每日摄入4g新鲜大蒜用于治疗高血脂，约为每日18mg蒜氨酸（9mg蒜素）和0.5mg S-烯丙半胱氨酸[19]19。有报道推荐每日应摄入5mg蒜素[20]20。

七、国际组织和各国政府评价、批准、认可情况

中国  批准蒜素应用于药品，包括胶囊和注射液。也用于保健食品原料，功能作用常见提高免疫和血脂调节、抗氧化等。

美国  美国药典USP28规定大蒜缓释片属于膳食补充剂，同时大蒜被列入美国癌症研究院毒物学家制订的“防癌名牌食品研究计划”的首选食物名单。FDA将大蒜列入有毒植物数据库。

欧盟  尚未对蒜素进行评价。

澳/新  未查见相关文献资料。

八、注意事项和禁忌

不适宜人群  大蒜刺激性大，服用过多可能导致胃部不适，因此患有溃疡病、慢性胃炎、胃酸过多者，要注意少吃。

禁忌  未查见相关文献资料。

与药物相互作用  大蒜有抗凝血的作用，抗凝血剂与大蒜补充品交互作用下引起内出血。

其他  未查见相关文献资料。

九、小结

蒜素主要存在于百合科大蒜（Allium Sativum L.）的球形鳞茎中，化学名为二烯丙基二硫化物。常用分析方法为气相色谱法、高效液相色谱法等。蒜素的主要生理活性作用为杀菌、提高机体的免疫力、心血管疾病预防、防治肿瘤等。目前，我国批准其在药品和保健食品中的应用。

参考文献

[1] 徐世前，史美仁.无嗅蒜素提取工艺研究.上海化工，1998，23（15）:30-31.

[2] 周海滨，孙君社.超临界CO2萃取蒜素及其化学成分研究.食品科技.2003.16（9）:16-18.

[3] Arnault 1I, Christidès JP, Mandon N, et al. High-performance ion-pair chromatography method for simultaneous analysis of alliin, deoxyalliin, allicin and dipeptide precursors in garlic products using multiple mass spectrometry and UV detection. J Chromatogr A, 2003, 991（1）:69-75.

[4] Rosen RT, Hiserodt RD, Fukuda EK, et al. The determination of metabolites of garlic preparations in breath and human plasma. Biofactors, 2000, 13（1-4）:241-249.

[5] Rosen RT, Hiserodt RD, Fukuda EK, et al. Determntination of allicin, S-allylcysteine and volatile metabolites of garlic in breath, plasma or simulated gastric fluids. J Nutr, 2001,131（3s）:968-971.

[6] Amagase H. Clarifying the real bioactive constituents of garlic. J Nutr, 2006, 136（3）:716-725.

[7] Steiner M, Kham AH, Holbert D, et al. A double-blind crossover study in moderately hypercholesteremic men that compared the effect of aged garlic extract and placebo administration on blood lipids. Am J Clin Nutr, 1996, 64:866-870.

[8] Liu L, Yeh YY. S-alk（en）yl cysteines of garlic inhibit cholesterol synthesis by deactivating HMG-CoA reductase in cultured rat hepatocytes. J Nutr, 2002, 132:1129-1134.

[9] Steiner M, Li W. Aged garlic extract, a modulator of cardiovascular risk factors: a dose-finding study on the effects of AGE on platelet functions. J Nutr, 2001, 131:980-984.

[10] Lau BH. Suppression of LDL oxidation by garlic. J Nutr, 2001, 131:985-988.

[11] Fleischauer AT, Arab L. Garlic and cancer: a critical review of the epidemiologic literature. J Nutr, 2001, 131:1032-1040.

[12] Buiatti E, Palli D, Decarli A, et al. A case-control study of gastric cancer and diet in Italy. Int J Cancer, 1989, 44:611-616.

[13] Steinmetz KA, Kushi LH, Bostick RM, et al. Vegetables, fruit, and colon cancer in the Iowa Women's Health Study. Am J Epidemiol, 1994, 139:1-15.

[14] Ross SA, Finley JW, Milner JA. Allyl sulfur compounds from garlic modulate aberrant crypt formation. J Nutr. 2006, 136（3 SuoolSuppl）:852-854.

[15] 季季彬季宇彬.天然药物有效成分药理与应用.北京：科学出版社，2007.

[16] http://www.chemdrug.com/databases/13_0_cdeernbqxabqjml
v.html.

[17] Imada, O. Toxicity aspects of garlic. First World Congress on the Health Significance of Garlic and Garlic Constituents. Nutrition International, Irvine, CA, 1990:47.

[18] Sumiyoshi H, Kanezawa A, Masamoto K, et al. Chronic toxicity test of garlic extract in rats. J Toxicol Sci, 1984, 9（1）:61-75.

[19] http://203.208.39.132/search?q=cache:FnOhCopE62cJ:www.
atc-healthcare.com/product_garlic.html+ALLICIN+recom-mend+mg+gemany+FDA&cd=9&hl=zh-CN&ct=clnk&gl=cn&st_usg=ALhdy29dWbthwYSqGScBIbS9ENxgHvRSAg.

[20] http://www6.netrition.com/natures_way_garlicin_page.html.