学 习
蛋白质 L-组氨酸

 

一、化学结构与理化性质

    L-组氨酸(L-histidine),又称α-氨基-β-咪唑丙酸,是一种碱性氨基酸。分子式为C6H9N3O2,分子量为155.16,CAS号为71-00-1。

 

L-组氨酸的化学结构

 

    L-组氨酸无色片状或针状结晶,无臭,稍有苦味。在227℃软化,277℃分解。溶于水。旋光度为-39.4°(c=1.13,水)。

二、主要来源与生产制备方法

主要来源 组氨酸主要存在于肉类和牛奶等富含蛋白质的食物中,在香蕉、葡萄和绿色蔬菜中,也有一定含量。

生产制备方法  常见方法主要以蛋白质水解得到氨基酸母液,然后分离提取而得。也可由葡萄糖发酵制得。

三、生理功能及作用

促进铁吸收  组氨酸的咪唑基能与Fe2+或其他金属离子形成配位化合物,促进铁的吸收,因而可用于防治贫血。

改善胃功能  组氨酸能降低胃液酸度,缓和胃肠手术的疼痛,减轻妊娠期呕吐及胃部灼热感,抑制由自主神经紧张所引起的消化道溃烂。

对心血管系统影响  组氨酸可扩张血管,降低血压,临床上用于心绞痛或心功能不全等疾病的治疗。

对中枢神经系统影响  组氨酸可转化为组胺,并与烟酸和维生素B6一起,提高机体组胺水平。组氨酸对保持精神状态有一定作用。

其他  有研究发现,组氨酸有助于缓解类风湿性关节炎症状。类风湿性关节炎患者血中组氨酸含量显著减少,使用组氨酸后发现其握力、走路与红细胞沉降率等指标均有好转。

四、安全性研究

人群资料  尚未查到有效资料。

代谢情况  组氨酸脱羧酶使组氨酸转化为组胺,组胺酸胺酶转化组氨酸为胺和尿甘酸。若缺乏将会出现组氨酸血症这种罕见的代谢疾病。在放线菌门(放线菌)及丝状真菌中,如粗糙脉孢菌,组氨酸可被转变成为抗氧化剂。

急性毒性  大鼠口服LD50>15000mg/kg,大鼠腹腔注射LD50>8000mg/kg。小鼠口服LD50>15000mg/kg,小鼠静脉内注射LD50>2000mg/kg。

遗传毒性  根据《遗传毒性研究指南》致突变性研究方法进行试验[1],L-组氨酸盐酸盐水合物,剂量从0.156~5mg/皿,使用或不用S9代谢活化鼠。结果显示,同阴性对照组相比,未观察到倍增的突变菌落数。

亚慢性毒性  对大西洋鲑鱼进行为期6个月的试验,将其饮食中组氨酸的含量提高1.7%(约2倍高于蛋白质合成组氨酸的要求),对其生长和健康没有副作用。

慢性毒性  100只大鼠(雌雄各半),持续104周,膳食中给予L-组氨酸盐酸盐水合物(纯度99.8%),剂量分别为0、1.25%和2.5%,在前13周每周检测其饲料消耗量和体重,以后每4周1次。经过104周后所有存活的大鼠再给予3周控制饮食,然后处死,对其进行血液样本检测和组织病理学检查。结果发现,试验后期(雄性76~104周,雌性84~104周),2.5%剂量组的大鼠体重明显降低,且寿命稍短于其他组,尽管没有统计学意义,但其中雄性大鼠的红细胞计数、血红蛋白值、红细胞和血小板计数均增加。在试验中,肿瘤的发病率雄性组为100%,雌性组为52%~64%,各组间无统计学差异。

生殖与发育毒性  尚未查到有效资料。

其他  尚未查到有效资料。

五、常见使用方法与调查/推荐摄入量

常见使用方法

食品  用化学膨松剂制造面包,添加组氨酸可改善香味。组氨酸占食品中总蛋白质量的2.4%。常用的组氨酸盐是L-组氨酸盐酸盐,用于强化婴幼儿食品和外科手术后的病人食品等。

保健食品  保健食品中有应用记录。

其他  可作为生化试剂和药剂,还可用于治疗心脏病,贫血、风湿性关节炎的辅助药物。

调查/推荐摄入量

调查摄入量  尚未查到有效资料。

推荐摄入量  FAO/WHO在1985年列出成人的组氨酸需要量为每日8~12mg/kg。

六、国际组织和各国政府评价、批准、认可情况

中国  未发现对组氨酸在食品中使用的明确法规文件。2001年国家批准L-组氨酸作为临床研究的新药品种(关于已批准临床研究的新药品种公告-第35号)。

美国  FDA认可,可安全用于食品(FDA,§172.320,1994),摄入值为每天259μg。FDA认为是安全物质(GRAS),在1994年之前即已经使用(ODIS)。

欧盟  用作风味调节剂,摄入值为11μg/d。EC1831/2003对其进行评价,批准其作为添加剂,应用于鲑鱼饲料中。在2006年欧盟委员会要求该类产品及其盐类应划归为“营养和功能成分组”。

澳/新  对多种食物中组氨酸的含量进行了分析,包括添加剂和调味料(310~826mg/100g)、无酒精饮料(5~123mg/100g)和饼干(250~275mg/100g)等。

其他  食品法典委员会(CAC)分委会食品添加剂专家委员会(JECFA)将组氨酸归于风味调节剂类,每人每天摄入低于1.8mg不会引起安全问题。EFSA在82/471/EEC对L-组氨酸盐酸盐水合物进行评估。在日本可用于调味品范围(Standards for Use, according to Use Categories),日本允许组氨酸作为氨基酸饲料添加剂,并允许组氨酸加入到氨基酸饲料添加剂。日本福利保障和健康部在2005年发布的通告(NO.498)认为组氨酸对人体健康没有任何潜在伤害。

七、注意事项和禁忌

不适宜对象  没有有关组氨酸副作用的报道,但肾病和肝病患者应在医生指导下服用。

禁忌  因组氨酸在体内可转化为组氨,降低抗过敏药物的效果,因此过敏患者和正在服用抗过敏药的病人禁忌。

与药物相互作用  未查见相关文献资料。

其他  尚未查到有效资料。


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